但是真正令软银声名响彻全球的，却是几笔成功的投资--难怪孙正义念念不忘“要做科技行业的巴菲特”。
有钱后，很多创业公司慕名而来希望拉到一笔投资。孙正义对此也没有特别热心。但是有一天，他收到几个留学美国的亚裔学生 的聊天请求，就去听了30分钟，结果被他们的前瞻意识所震撼。然后所有人说“孙正义疯掉啦!”，因为他接下来一共投资了3.6亿美元给这几个人创办的互联网公司，并且当时他们一毛钱利润都没有!
但是孙正义却很有把握地说:“这是我微笑的开始”。这群年轻人的领头人叫杨致远，这家公司叫雅虎。孙正义买入雅虎股票的价格平均是每股2.5美元，雅虎在2000年时股价一度飙升到250美元--这投资回报率让华尔街的人男默女泪......当时某一天，孙正义身家达到700亿美元以上，超过比尔·盖茨，来了趟“世界首富一日游”。
不过令孙正义在中国声名遐迩的，是软银对阿里巴巴的投资。
1999年孙正义见到了马云，后者鼓足勇气决定纠缠一小时要投资。可是6分钟后孙正义就问:“我准备投你的公司，你要多少钱啊?”马云目瞪口呆.......孙正义却说:“我们的第二次机会来了!”
当时的阿里巴巴名不见经传，后来老员工笑谈，马云招不到人，急的说只要不缺胳膊少腿儿就能来工作!他远赴美国找投资人也毫无结果，正在四处碰壁焦头烂额时，孙正义如雨后甘霖般出现，俩人居然一拍即合。
