1987年海南筹备建省时，习正宁奉调南下。习正宁在海南省任职期间，工作积极努力，正当大有作为之际，不幸因心脏病突发去世。这突如其来的变故，对习家每一个人尤其对年迈的习仲勋是莫大的打击。家人和身边的工作人员考虑到他的身体状况，一直都隐瞒着他。久而久之，不见习正宁回来，又没有任何消息，不免产生疑虑，当他问起时，都被家人与身边工作人员遮掩过去。以后他再没问起过，把对儿子的思念深深埋藏在心里。
习仲勋长女习和平，聪颖秀丽，恬静文雅，为父亲所疼爱，但在“文革”中被迫害致死，是习仲勋难以抹去的心痛。
习仲勋次女习乾平，1960-1965年就读于外交学院法语专业，分配到《国际商报》工作。1983年，王光英（刘少奇夫人王光美之兄，原全国人大副委员长）筹建光大公司（今中国广大集团），有意调她去工作。习仲勋闻知后，当面谢绝了王光英的好意，他说：“还是不要调她去好。你这个光大公司名气大，众目睽睽，别人的孩子能去，我的孩子不能去！”后来他将此事告诉了习乾平，习乾平委屈地说：“我是学外语的，到光大可以发挥自己的特长，为祖国的改革开放做点事情，有什么不好？”习仲勋严肃地说：“人只要有才能，在哪里都可以发挥作用，就怕你没有本事。你是习仲勋的女儿，就要‘夹着尾巴做人’。” 习乾平继续留在《国际商报》工作，后来出了几次国。当时出一次国很不容易，而且还可以低价购买一些进口家用电器。习仲勋知道女儿多次出国的事后，就要她说清出去的理由。父女俩为此在一次吃饭时燃起“战火”，习乾平顶撞说：“我是记者，我是学外文的，出国是工作需要。”习仲勋忽地站了起来，把筷子一摔，高声说道：“哪有那么多的工作需要？不要什么行为都加上工作的名义！”直到习乾平表示今后不再随便出去，要踏踏实实工作后，他才消了气。
此后习乾平一直在《国际商报》工作，任高级记者、国际部主任。习乾平丈夫马宝善，1941年生于山西省太原古交市，先后任《法制日报》副社长、《中国律师报》常务副总编辑、中国行为法学会常务副会长、北京市法学会理事，现任北京华夏易明书画院院长、华夏都市记者俱乐部名誉会长，为中国“易道书法”创立人。
习仲勋小儿子习远平，1956年11月生，少年时就读于北京市八一小学，“文革”中随母亲齐心下放到河南上中学，16岁回北京，在一间机械厂当过工人，1977年考入解放军洛阳外语学院，毕业后曾在军队、外贸及政府机构工作，现任国际节能环保协会会长。
